| 7. Spieltag | 10.08.2019 | FK Torpedo Armavir | - | FK Chayka | 2:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 14.08.2019 | Luch Vladivostok | - | FK Chayka | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.09.2019 | FK Chayka | - | Rotor Volgograd | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.09.2019 | FK Khimki | - | FK Chayka | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.09.2019 | FK Chayka | - | FK Krasnodar 2 | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | FK Tom Tomsk | - | FK Chayka | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.10.2019 | FK Chayka | - | FK Neftekhimik | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.10.2019 | Shinnik Yaroslavl | - | FK Chayka | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 23.10.2019 | Torpedo Moskva | - | FK Chayka | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | FK Chayka | - | Fakel Voronezh | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | FK Chayka | - | Baltika Kaliningrad | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 09.11.2019 | SKA-Khabarovsk | - | FK Chayka | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 13.11.2019 | FK Chayka | - | Mordovia Saransk | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.11.2019 | FK Nizhny Novgorod | - | FK Chayka | 1:2 |
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