| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 4:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.12.2008 | Cardiff City | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 26.12.2008 | Sheffield Wednesday | - | Blackpool FC | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.2008 | Coventry City | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 10.01.2009 | Ipswich Town | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 17.01.2009 | Sheffield Wednesday | - | Charlton Athletic | 4:1 |  |
|||
| 29. Spieltag | 27.01.2009 | Nottingham Forest | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 17.02.2009 | Sheffield Wednesday | - | Barnsley FC | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2009 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 39. Spieltag | 14.03.2009 | Watford FC | - | Sheffield Wednesday | 2:2 | ||||
| 40. Spieltag | 21.03.2009 | Sheffield Wednesday | - | Swansea City | 0:0 | ||||
| 46. Spieltag | 03.05.2009 | Sheffield Wednesday | - | Cardiff City | 1:0 |
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