| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Ballymena United | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Carrick Rangers | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Institute FC Drumahoe | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Dungannon Swifts | 4:3 |  |
|||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Coleraine FC | - | Warrenpoint Town | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Glenavon FC | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Carrick Rangers | - | Warrenpoint Town | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Glentoran FC | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Cliftonville FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 16.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Coleraine FC | 3:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 23.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Crusaders FC | 0:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Ballymena United | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | Dungannon Swifts | - | Warrenpoint Town | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 21.12.2019 | Warrenpoint Town | - | Larne FC | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Warrenpoint Town | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2019 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 1:1 |
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