| 1. Spieltag | 23.08.1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.1998 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.1998 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 4:1 |  |
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| 9. Spieltag | 30.10.1998 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1998 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1998 | CS Marítimo | - | SC Beira-Mar | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.1998 | SC Farense | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | CS Marítimo | - | Boavista | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.02.1999 | FC Porto | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.1999 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:1 |
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