| 1. Spieltag | 05.03.2018 | Los Angeles Galaxy | - | Portland Timbers | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 11.03.2018 | New York RB | - | Portland Timbers | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.04.2018 | Portland Timbers | - | New York City FC | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 06.05.2018 | San Jose Earthquakes | - | Portland Timbers | 0:1 |  |
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| 3. Spieltag | 13.05.2018 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 1:0 | |
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| 3. Spieltag | 19.05.2018 | Portland Timbers | - | Los Angeles FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.08.2018 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.2018 | Portland Timbers | - | Toronto FC | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2018 | Portland Timbers | - | Colorado Rapids | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2018 | Portland Timbers | - | Columbus Crew | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2018 | Minnesota United FC | - | Portland Timbers | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2018 | Portland Timbers | - | FC Dallas | 0:0 |  |
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| 8. Spieltag | 21.10.2018 | Portland Timbers | - | Real Salt Lake | 3:0 |
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