| Qualifikation | 01.11.2018 | FC Dallas | - | Portland Timbers | 1:2 |  |
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| Viertelfinale | 04.11.2018 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 09.11.2018 | Seattle Sounders | - | Portland Timbers | 2:4 i.E. | ||||
| Halbfinale | 26.11.2018 | Portland Timbers | - | Sporting Kansas City | 0:0 | ||||
| Halbfinale | 30.11.2018 | Sporting Kansas City | - | Portland Timbers | 2:3 | ||||
| Finale | 09.12.2018 | Atlanta United FC | - | Portland Timbers | 2:0 |
England