| 5. Spieltag | 19.07.2014 | Portland Timbers | - | Colorado Rapids | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2014 | Impact de Montréal | - | Portland Timbers | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 02.08.2014 | Los Angeles Galaxy | - | Portland Timbers | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 10.08.2014 | Portland Timbers | - | CD Chivas | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.08.2014 | New England Revolution | - | Portland Timbers | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 24.08.2014 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 2:4 |  |
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| 6. Spieltag | 31.08.2014 | Vancouver Whitecaps | - | Portland Timbers | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2014 | Portland Timbers | - | San Jose Earthquakes | 3:3 | |
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| 7. Spieltag | 14.09.2014 | Colorado Rapids | - | Portland Timbers | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2014 | Portland Timbers | - | Vancouver Whitecaps | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2014 | Toronto FC | - | Portland Timbers | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2014 | San Jose Earthquakes | - | Portland Timbers | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.10.2014 | Portland Timbers | - | San Jose Earthquakes | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2014 | Portland Timbers | - | Real Salt Lake | 0:0 | |
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| 8. Spieltag | 26.10.2014 | FC Dallas | - | Portland Timbers | 0:2 |
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