| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Cliftonville FC | - | Crusaders FC | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2019 | Carrick Rangers | - | Cliftonville FC | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 1:5 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Cliftonville FC | - | Linfield FC | 0:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Dungannon Swifts | - | Cliftonville FC | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Cliftonville FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.2020 | Cliftonville FC | - | Glenavon FC | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 27.01.2020 | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 04.02.2020 | Cliftonville FC | - | Carrick Rangers | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 08.02.2020 | Cliftonville FC | - | Dungannon Swifts | 1:1 |
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