| 5. Spieltag | 23.09.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 01.10.2018 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.10.2018 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 4:2 |  |
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| 8. Spieltag | 26.10.2018 | CD Nacional | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 09.11.2018 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 11.05.2019 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 3:2 |
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