| 2. Spieltag | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | SC Salgueiros | - | Gil Vicente | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 28.11.1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 05.12.1999 | Rio Ave FC | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | Gil Vicente | - | FC Porto | 2:1 |  |
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