| 2. Spieltag | 20.01.2021 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 27.01.2021 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.02.2021 | PAE Chania | - | AO Trikala | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 10.02.2021 | AO Trikala | - | Ergotelis | 0:0 |  |
|||
| 9. Spieltag | 17.02.2021 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.02.2021 | AO Trikala | - | Diagoras FC | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 27.02.2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 03.03.2021 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.03.2021 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.03.2021 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:3 | ||||
| 15. Spieltag | 17.03.2021 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 21.03.2021 | Levadiakos | - | AO Trikala | 0:0 | |
|||
| 17. Spieltag | 28.03.2021 | AO Trikala | - | PAE Chania | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 03.04.2021 | Ergotelis | - | AO Trikala | 2:3 | |
|||
| 19. Spieltag | 07.04.2021 | AO Trikala | - | Xanthi FC | 0:0 | |
|||
| 20. Spieltag | 11.04.2021 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.04.2021 | AO Trikala | - | OFI Ierapetra | 0:0 |
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