| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.08.2008 | Portsmouth FC | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2008 | Everton FC | - | Portsmouth FC | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Portsmouth FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2008 | Manchester City | - | Portsmouth FC | 6:0 |  |
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| 6. Spieltag | 28.09.2008 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 |  |
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| 9. Spieltag | 26.10.2008 | Portsmouth FC | - | Fulham FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Liverpool FC | - | Portsmouth FC | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Portsmouth FC | - | Wigan Athletic | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 15.11.2008 | West Ham United | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.2008 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 2:1 |
Frankreich
Mali 
