| 1. Spieltag | 14.08.1999 | VfB Stuttgart | - | Werder Bremen | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Hamburger SV | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | SpVgg Unterhaching | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.1999 | VfB Stuttgart | - | FC Schalke 04 | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 23.10.1999 | Hertha BSC | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 04.12.1999 | VfB Stuttgart | - | TSV 1860 München | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 12.02.2000 | Bayer Leverkusen | - | VfB Stuttgart | 1:0 |  |
|||
| 28. Spieltag | 08.04.2000 | VfB Stuttgart | - | VfL Wolfsburg | 2:5 |
Deutschland