| 14. Spieltag | 30.11.2008 | Club Brugge KV | - | Germinal Beerschot | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | Sporting Lokeren | - | Club Brugge KV | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2008 | Club Brugge KV | - | Standard Liège | 1:4 | ||||
| 17. Spieltag | 20.12.2008 | Excelsior Mouscron | - | Club Brugge KV | 5:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Club Brugge KV | - | KV Mechelen | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | Club Brugge KV | - | AFC Tubize | 3:1 |  |
|||
| 21. Spieltag | 07.02.2009 | FCV Dender EH | - | Club Brugge KV | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 22.02.2009 | KVC Westerlo | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.2009 | Club Brugge KV | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | Cercle Brugge | - | Club Brugge KV | 1:3 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | Club Brugge KV | - | KAA Gent | 1:4 | |
|||
| 27. Spieltag | 20.03.2009 | KV Kortrijk | - | Club Brugge KV | 2:3 | |
|
||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | RSC Anderlecht | - | Club Brugge KV | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 09.05.2009 | Standard Liège | - | Club Brugge KV | 2:0 | |
|||
| 34. Spieltag | 16.05.2009 | Club Brugge KV | - | Excelsior Mouscron | 4:1 |
Belgien