| 1. Spieltag | 26.03.2021 | Wexford FC | - | Cabinteely FC | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 02.04.2021 | Cabinteely FC | - | Cork City | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 28.05.2021 | Cabinteely FC | - | Wexford FC | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 11.06.2021 | Cork City | - | Cabinteely FC | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 18.06.2021 | Galway United | - | Cabinteely FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 09.07.2021 | Cabinteely FC | - | Athlone Town | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 17.07.2021 | Cobh Ramblers | - | Cabinteely FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.07.2021 | Cabinteely FC | - | Bray Wanderers | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 06.08.2021 | Treaty United | - | Cabinteely FC | 1:4 | ||||
| 19. Spieltag | 13.08.2021 | Wexford FC | - | Cabinteely FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 20.08.2021 | Cabinteely FC | - | Cork City | 2:2 | |
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| 21. Spieltag | 03.09.2021 | Cabinteely FC | - | Galway United | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 10.09.2021 | UC Dublin | - | Cabinteely FC | 5:2 | ||||
| 23. Spieltag | 24.09.2021 | Cabinteely FC | - | Shelbourne FC | 0:2 | ||||
| 24. Spieltag | 01.10.2021 | Athlone Town | - | Cabinteely FC | 2:1 |  |
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| 27. Spieltag | 29.10.2021 | Cabinteely FC | - | Treaty United | 0:2 |
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