1. Spieltag | 24.07.1999 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
2. Spieltag | 31.07.1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 28.08.1999 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
4. Spieltag | 07.09.1999 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 0:0 | ||||
5. Spieltag | 11.09.1999 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:4 | ||||
6. Spieltag | 19.09.1999 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 2:3 | ||||
7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
8. Spieltag | 03.10.1999 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 5:4 | ||||
9. Spieltag | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
10. Spieltag | 16.10.1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | ||||
11. Spieltag | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
12. Spieltag | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
13. Spieltag | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
14. Spieltag | 23.11.1999 | NK Osijek | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
16. Spieltag | 04.12.1999 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 2:1 |