| 7. Spieltag | 21.08.2023 | Chicago Fire | - | Orlando City | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2023 | Orlando City | - | St. Louis City SC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 31.08.2023 | Charlotte FC | - | Orlando City | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.09.2023 | FC Cincinnati | - | Orlando City | 0:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 25.09.2023 | Orlando City | - | Inter Miami CF | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.10.2023 | Orlando City | - | CF Montréal | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2023 | Nashville SC | - | Orlando City | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 08.10.2023 | Orlando City | - | New England Revolution | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2023 | Toronto FC | - | Orlando City | 0:2 |
Brasilien