| 1. Spieltag | 14.08.1999 | PSV Eindhoven | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | PSV Eindhoven | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 |  |
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| 14. Spieltag | 28.11.1999 | Feyenoord | - | PSV Eindhoven | 1:0 |  |
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| 15. Spieltag | 04.12.1999 | PSV Eindhoven | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 12.12.1999 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 15.12.1999 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | PSV Eindhoven | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 0:2 | |
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| 19. Spieltag | 03.02.2000 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.02.2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 |
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