| 1. Spieltag | 08.02.2009 | Santa Fe | - | Real Cartagena | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.02.2009 | Independiente Medellín | - | Real Cartagena | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Pereira | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.03.2009 | La Equidad | - | Real Cartagena | 0:0 |  |
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| 6. Spieltag | 08.03.2009 | Real Cartagena | - | América de Cali | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.03.2009 | Atlético Junior | - | Real Cartagena | 0:2 | |
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| 8. Spieltag | 19.03.2009 | Real Cartagena | - | Deportes Quindío | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Real Cartagena | - | Atlético Junior | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 12.04.2009 | Real Cartagena | - | Millonarios | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Deportivo Cali | - | Real Cartagena | 2:1 | |
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| 17. Spieltag | 14.05.2009 | Atlético Huila | - | Real Cartagena | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.05.2009 | Real Cartagena | - | Boyacá Chicó | 6:3 |
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