| 1. Spieltag | 04.08.2019 | VfB Stuttgart II | - | FC Nöttingen | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 10.08.2019 | SV Oberachern | - | VfB Stuttgart II | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2019 | VfB Stuttgart II | - | TSV Ilshofen | 7:3 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2019 | FC 08 Villingen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | VfB Stuttgart II | - | 1. FC Rielasingen-Arlen | 7:1 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Göppinger SV | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.2019 | SSV Reutlingen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Neckarsulmer Sport-Union | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Freiburger FC | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Stuttgarter Kickers | - | VfB Stuttgart II | 3:0 | |
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| 16. Spieltag | 16.11.2019 | VfB Stuttgart II | - | Sportfreunde Dorfmerkingen | 5:0 | ||||
| 19. Spieltag | 15.02.2020 | FC Nöttingen | - | VfB Stuttgart II | 1:6 | |
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| 20. Spieltag | 29.02.2020 | TSV Ilshofen | - | VfB Stuttgart II | 0:5 | ||||
| 21. Spieltag | 07.03.2020 | VfB Stuttgart II | - | FC 08 Villingen | 0:0 | |
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