| 3. Spieltag | 08.09.2018 | EVV | - | OSS '20 | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2018 | VV Dongen | - | OSS '20 | 0:3 |  |
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| 6. Spieltag | 30.09.2018 | OSS '20 | - | TEC VV | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 07.10.2018 | HSC'21 | - | OSS '20 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.10.2018 | OSS '20 | - | Jong FC Volendam | 5:1 | |
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| 9. Spieltag | 21.10.2018 | OFC Oostzaan | - | OSS '20 | 2:4 | |
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| 10. Spieltag | 28.10.2018 | OSS '20 | - | RKVV Westlandia | 2:4 | |
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| 11. Spieltag | 04.11.2018 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.11.2018 | OSS '20 | - | Quick Den Haag | 4:5 | |
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| 13. Spieltag | 25.11.2018 | OSS '20 | - | JVC Cuijk | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 02.12.2018 | ADO '20 | - | OSS '20 | 2:2 | |
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| 15. Spieltag | 09.12.2018 | OSS '20 | - | HBS-Craeyenhout | 2:0 | |
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| 16. Spieltag | 15.12.2018 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 1:1 |  |
|||
| 26. Spieltag | 24.03.2019 | OSS '20 | - | OFC Oostzaan | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 31.03.2019 | HBS-Craeyenhout | - | OSS '20 | 2:3 | |
|||
| 28. Spieltag | 06.04.2019 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 14.04.2019 | JVC Cuijk | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 20.04.2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 2:0 | |
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| 31. Spieltag | 05.05.2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2019 | Jong FC Volendam | - | OSS '20 | 3:2 |
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