| 2. Spieltag | 15.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Excelsior Mouscron | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2000 | KRC Harelbeke | - | KSK Beveren | 0:5 | ||||
| 21. Spieltag | 30.01.2000 | Lierse SK (old) | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.02.2000 | KRC Harelbeke | - | Lommelse SK | 5:1 | ||||
| 25. Spieltag | 04.03.2000 | Sporting Lokeren | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 19.03.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 26.03.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Anderlecht | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 02.04.2000 | Verbroedering Geel | - | KRC Harelbeke | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 09.04.2000 | KV Mechelen | - | KRC Harelbeke | 4:0 | ||||
| 31. Spieltag | 16.04.2000 | KRC Harelbeke | - | KVC Westerlo | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 22.04.2000 | KAA Gent | - | KRC Harelbeke | 4:2 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | KRC Harelbeke | - | KRC Genk | 1:2 |
Belgien