| 10. Spieltag | 07.11.1998 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.1998 | Estrela Amadora | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 1:1 |  |
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| 18. Spieltag | 16.01.1999 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.1999 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 |  |
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| 22. Spieltag | 14.02.1999 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:1 | |
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| 24. Spieltag | 27.02.1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 02.04.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.1999 | Estrela Amadora | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 30.04.1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 09.05.1999 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | |
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| 32. Spieltag | 16.05.1999 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:0 |
Portugal