| 7. Spieltag | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.1999 | CS Marítimo | - | FC Porto | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 08.01.2000 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.01.2000 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 23.01.2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.01.2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 03.03.2000 | CS Marítimo | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 25.03.2000 | FC Porto | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:3 |  |
|||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 5:2 |  |
|||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |
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