| 14. Spieltag | 02.12.2018 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.2018 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:4 | ||||
| 18. Spieltag | 19.01.2019 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 26.01.2019 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 03.02.2019 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 09.02.2019 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.02.2019 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 0:1 |  |
|||
| 26. Spieltag | 16.03.2019 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 30.03.2019 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 02.04.2019 | Heracles Almelo | - | Willem II | 3:4 |  |
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| 29. Spieltag | 06.04.2019 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 13.04.2019 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 19.04.2019 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 23.04.2019 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 2:1 | |
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| 33. Spieltag | 15.05.2019 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 3:1 | |
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