| 6. Spieltag | 11.08.2019 | Columbus Crew | - | FC Cincinnati | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | FC Cincinnati | - | New York City FC | 1:4 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2019 | FC Cincinnati | - | Toronto FC | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Impact de Montréal | - | FC Cincinnati | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2019 | FC Cincinnati | - | Atlanta United FC | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | FC Cincinnati | - | Chicago Fire | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | FC Cincinnati | - | Orlando City | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | D.C. United | - | FC Cincinnati | 0:0 |  |
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