| 2. Spieltag | 08.08.1999 | VfB Stuttgart II | - | SC Pfullendorf | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.1999 | VfB Stuttgart II | - | Wacker Burghausen | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.1999 | VfB Stuttgart II | - | TSV 1860 München II | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1999 | VfB Stuttgart II | - | Borussia Fulda | 2:2 |  |
|||
| 9. Spieltag | 18.09.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfB Stuttgart II | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 24.10.1999 | VfB Stuttgart II | - | Bayern München II | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 13.11.1999 | VfB Stuttgart II | - | FSV Frankfurt | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 06.05.2000 | VfB Stuttgart II | - | TSF Ditzingen | 2:0 |
Deutschland