| 1. Spieltag | 22.08.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 08.01.2000 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 23.01.2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
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| 30. Spieltag | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 | |
Portugal