| 1. Spieltag | 12.08.2023 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 12.01.2024 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 20.01.2024 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 1:1 |  |
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| 19. Spieltag | 27.01.2024 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 2:4 | |
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| 20. Spieltag | 03.02.2024 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 10.02.2024 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 | |
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| 22. Spieltag | 16.02.2024 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 23.02.2024 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 03.03.2024 | Heracles Almelo | - | Almere City FC | 2:2 | |
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| 25. Spieltag | 10.03.2024 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 3:0 | |
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| 26. Spieltag | 15.03.2024 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 2:0 | |
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| 27. Spieltag | 31.03.2024 | FC Twente | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 03.04.2024 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 5:0 | |
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| 29. Spieltag | 06.04.2024 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 1:2 | |
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| 30. Spieltag | 14.04.2024 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 0:2 | ||||
| 31. Spieltag | 28.04.2024 | PEC Zwolle | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 05.05.2024 | Heracles Almelo | - | RKC Waalwijk | 0:5 |
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