| 1. Spieltag | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Excelsior Mouscron | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | KSK Beveren | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Lierse SK (old) | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1999 | KRC Harelbeke | - | KV Mechelen | 5:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1999 | KRC Genk | - | KRC Harelbeke | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 12.12.1999 | KRC Harelbeke | - | Standard Liège | 3:4 | ||||
| 22. Spieltag | 06.02.2000 | KRC Harelbeke | - | Lommelse SK | 5:1 | ||||
| 23. Spieltag | 13.02.2000 | Club Brugge KV | - | KRC Harelbeke | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.2000 | KRC Harelbeke | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 09.04.2000 | KV Mechelen | - | KRC Harelbeke | 4:0 | ||||
| 32. Spieltag | 22.04.2000 | KAA Gent | - | KRC Harelbeke | 4:2 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | KRC Harelbeke | - | KRC Genk | 1:2 |  |
|||
| 34. Spieltag | 11.05.2000 | Standard Liège | - | KRC Harelbeke | 1:3 |
Belgien