| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Glentoran FC | - | Cliftonville FC | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Cliftonville FC | - | Coleraine FC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2018 | Dungannon Swifts | - | Cliftonville FC | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 25.08.2018 | Cliftonville FC | - | Linfield FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.09.2018 | Newry City FC | - | Cliftonville FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2018 | Cliftonville FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2018 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.2018 | Cliftonville FC | - | Ballymena United | 3:2 | |
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| 9. Spieltag | 29.09.2018 | Cliftonville FC | - | Ards FC | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2018 | Crusaders FC | - | Cliftonville FC | 3:2 | |
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| 12. Spieltag | 20.10.2018 | Cliftonville FC | - | Warrenpoint Town | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 03.11.2018 | Cliftonville FC | - | Glentoran FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 12.11.2018 | Cliftonville FC | - | Newry City FC | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 17.11.2018 | Ballymena United | - | Cliftonville FC | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 24.11.2018 | Linfield FC | - | Cliftonville FC | 4:2 |
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