| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 5:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 29.01.2000 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 1:0 |
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