| Gruppe H | 16.07.2016 | Albion Rovers | - | Greenock Morton FC | 3:4 i.E. | ||||
| Gruppe H | 19.07.2016 | Greenock Morton FC | - | Clyde FC | 1:0 | ||||
| Gruppe H | 23.07.2016 | Kilmarnock FC | - | Greenock Morton FC | 0:2 | ||||
| Gruppe H | 30.07.2016 | Greenock Morton FC | - | Berwick Rangers | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 09.08.2016 | Hamilton Academical | - | Greenock Morton FC | 1:2 | ||||
| Viertelfinale | 20.09.2016 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 2:1 |  |
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| Halbfinale | 22.10.2016 | Greenock Morton FC | - | Aberdeen FC | 0:2 |
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