| 1. Spieltag | 09.11.2008 | Hawke’s Bay United FC | - | Waikato FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.11.2008 | Hawke’s Bay United FC | - | Team Wellington | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.11.2008 | YoungHeart Manawatu | - | Hawke’s Bay United FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.2008 | Auckland City FC | - | Hawke’s Bay United FC | 3:1 |  |
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| 6. Spieltag | 14.12.2008 | Hawke’s Bay United FC | - | Canterbury United | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.12.2008 | Otago United | - | Hawke’s Bay United FC | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 11.01.2009 | Waikato FC | - | Hawke’s Bay United FC | 0:1 | |
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| 13. Spieltag | 08.02.2009 | Canterbury United | - | Hawke’s Bay United FC | 0:4 | ||||
| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Hawke’s Bay United FC | - | Waitakere United | 0:1 |
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