| 8. Spieltag | 15.08.2020 | Shelbourne FC | - | Derry City | 1:1 |  |
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| 9. Spieltag | 21.08.2020 | Derry City | - | Cork City | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 18.09.2020 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.2020 | Bohemian FC | - | Derry City | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 29.09.2020 | Sligo Rovers | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.11.2020 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 2:0 |
England