| 1. Spieltag | 22.08.1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 |
Portugal