| 16. Spieltag | 05.10.2019 | FK Chertanovo | - | Spartak Moskva 2 | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 23.10.2019 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Enisey Krasnoyarsk | - | FK Chertanovo | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | FK Chertanovo | - | Fakel Voronezh | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 09.11.2019 | Rotor Volgograd | - | FK Chertanovo | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 13.11.2019 | FK Chertanovo | - | Baltika Kaliningrad | 3:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 17.11.2019 | FK Khimki | - | FK Chertanovo | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.11.2019 | FK Chertanovo | - | SKA-Khabarovsk | 1:0 |
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