| 8. Spieltag | 04.10.2008 | Belasitsa Petrich | - | PSFC Chernomorets | 0:1 |  |
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| 9. Spieltag | 20.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | CSKA Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | Spartak Varna | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | |
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| 12. Spieltag | 10.11.2008 | Slavia Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 17.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Minyor Pernik | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Vihren Sandanski | 1:3 |
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