| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 |  |
|||
| 9. Spieltag | 30.10.1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 |
Bulgarien