| 1. Spieltag | 21.08.1999 | Boavista | - | FC Porto | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 10.09.1999 | Boavista | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.11.1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 05.12.1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 09.01.2000 | Boavista | - | FC Alverca | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Sporting Braga | - | Boavista | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.02.2000 | Boavista | - | Sporting CP | 0:1 | |
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| 25. Spieltag | 12.03.2000 | Boavista | - | SL Benfica | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 18.03.2000 | SC Salgueiros | - | Boavista | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Boavista | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 31.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 10.04.2000 | Boavista | - | SC Farense | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | Boavista | - | Sporting Braga | 2:2 |
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