| 1. Spieltag | 23.08.1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 2:5 |  |
|||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | Veria FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 6:1 | |
|||
| 9. Spieltag | 09.11.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | |
|||
| 10. Spieltag | 22.11.1998 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.11.1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:1 | |
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| 16. Spieltag | 23.01.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | |
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| 17. Spieltag | 30.01.1999 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 08.02.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 14.02.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 22.02.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Veria FC | 5:0 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 |
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