| 1. Spieltag | 13.07.2003 | FK Obolon | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.07.2003 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.07.2003 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.07.2003 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 02.08.2003 | FK Obolon | - | Metalurg Zaporizhya | 1:0 |  |
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| 6. Spieltag | 17.08.2003 | Borysfen Boryspil | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2003 | FK Obolon | - | Karpaty Lviv | 1:0 | |
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| 16. Spieltag | 15.03.2004 | FK Obolon | - | Volyn Lutsk | 1:0 |  |
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| 17. Spieltag | 20.03.2004 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 28.03.2004 | FK Obolon | - | Vorskla-Naftohaz | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 04.04.2004 | Metalurh Donetsk | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 10.04.2004 | FK Obolon | - | FK Illichivets | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 16.04.2004 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 19.06.2004 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 0:2 |
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