| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Adanaspor | - | Trabzonspor | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.02.2000 | Galatasaray | - | Trabzonspor | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 12.02.2000 | Trabzonspor | - | Antalyaspor | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.02.2000 | Bursaspor | - | Trabzonspor | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 26.02.2000 | Trabzonspor | - | Göztepe | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 04.03.2000 | Fenerbahçe | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 10.03.2000 | Trabzonspor | - | Erzurumspor (1968-2015) | 2:0 |  |
|||
| 25. Spieltag | 19.03.2000 | Gençlerbirliği | - | Trabzonspor | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 25.03.2000 | Trabzonspor | - | Beşiktaş | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 31.03.2000 | Denizlispor | - | Trabzonspor | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 09.04.2000 | Trabzonspor | - | Vanspor AS | 4:2 | ||||
| 29. Spieltag | 15.04.2000 | Kocaelispor | - | Trabzonspor | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 22.04.2000 | Trabzonspor | - | Altay Izmir | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 29.04.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Trabzonspor | 5:1 | ||||
| 32. Spieltag | 06.05.2000 | Gaziantepspor | - | Trabzonspor | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Trabzonspor | - | Samsunspor | 3:2 | ||||
| 34. Spieltag | 21.05.2000 | MKE Ankaragücü | - | Trabzonspor | 1:1 |
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