| 1. Spieltag | 19.08.2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 04.09.2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.10.2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 06.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 15.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 19.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 25.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 |
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