| 1. Spieltag | 26.07.2019 | Rot-Weiss Essen | - | Borussia Dortmund II | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 04.08.2019 | VfB Homberg | - | Rot-Weiss Essen | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.2019 | Rot-Weiss Essen | - | 1. FC Köln II | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 13.09.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiss Essen | 2:4 |  |
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| 9. Spieltag | 20.09.2019 | Rot-Weiss Essen | - | Bonner SC | 4:1 | |
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| 11. Spieltag | 29.09.2019 | Rot-Weiss Essen | - | SC Verl | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 03.10.2019 | Bor. Mönchengladbach II | - | Rot-Weiss Essen | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.10.2019 | Rot-Weiss Essen | - | Fortuna Köln | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.11.2019 | Wuppertaler SV | - | Rot-Weiss Essen | 1:2 | |
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| 18. Spieltag | 16.11.2019 | Rot-Weiss Essen | - | Alemannia Aachen | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.11.2019 | FC Schalke 04 II | - | Rot-Weiss Essen | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.12.2019 | Rot-Weiss Essen | - | VfB Homberg | 0:2 |
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