| 1. Spieltag | 26.07.2023 | Municipal Liberia | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2023 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 07.08.2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 21.08.2023 | Puntarenas FC | - | CS Herediano | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.2023 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:3 | |
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| 7. Spieltag | 03.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2023 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.09.2023 | Sporting FC | - | CS Herediano | 1:3 |  |
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| 12. Spieltag | 24.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Liberia | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 01.10.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:4 | |
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| 14. Spieltag | 08.10.2023 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 22.10.2023 | CS Herediano | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.10.2023 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 05.11.2023 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 12.11.2023 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.11.2023 | CS Herediano | - | Sporting FC | 3:0 | |
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