| 4. Spieltag | 29.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Lierse SK (old) | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | Lommelse SK | - | KRC Harelbeke | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1999 | KRC Harelbeke | - | Sporting Lokeren | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.1999 | Germinal Beerschot | - | KRC Harelbeke | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1999 | KRC Harelbeke | - | KV Mechelen | 5:2 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Charleroi | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2000 | KRC Harelbeke | - | KSK Beveren | 0:5 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.2000 | KRC Harelbeke | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 26. Spieltag | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 22.04.2000 | KAA Gent | - | KRC Harelbeke | 4:2 |
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