1. Spieltag 07.08.1999 Middlesbrough FC - Bradford City 0:1
2. Spieltag 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:3
3. Spieltag 14.08.1999 Derby County - Middlesbrough FC 1:3
4. Spieltag 21.08.1999 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:0
5. Spieltag 24.08.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:3
8. Spieltag 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0 gelbe Karte
9. Spieltag 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Spieltag 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 2:1 gelbe Karte
15. Spieltag 20.11.1999 Arsenal FC - Middlesbrough FC 5:1 gelbe Karte
16. Spieltag 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
17. Spieltag 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough FC 1:1
18. Spieltag 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
19. Spieltag 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 1:0 gelbe Karte
22. Spieltag 15.01.2000 Middlesbrough FC - Derby County 1:4
23. Spieltag 22.01.2000 Liverpool FC - Middlesbrough FC 0:0
21. Spieltag 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0
24. Spieltag 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough FC 2:1
25. Spieltag 14.02.2000 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:4 gelbe Karte
20. Spieltag 19.02.2000 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0 Tor
26. Spieltag 26.02.2000 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0 rote Karte
29. Spieltag 18.03.2000 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 1:1
30. Spieltag 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
32. Spieltag 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4
33. Spieltag 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough FC 2:1
34. Spieltag 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
36. Spieltag 29.04.2000 West Ham United - Middlesbrough FC 0:1
35. Spieltag 02.05.2000 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2 Tor
37. Spieltag 06.05.2000 Middlesbrough FC - Watford FC 1:1
38. Spieltag 14.05.2000 Everton FC - Middlesbrough FC 0:2 gelbe Karte
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