| 2. Runde | 16.09.1997 | Middlesbrough FC | - | Barnet FC | 1:0 | ||||
| 2. Runde | 23.09.1997 | Barnet FC | - | Middlesbrough FC | 0:2 | ||||
| 3. Runde | 15.10.1997 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 18.11.1997 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 n.V. |  |
|||
| Viertelfinale | 06.01.1998 | Reading FC | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 18.02.1998 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 2:0 | ||||
| Finale | 29.03.1998 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 n.V. |
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