| 4. Runde | 25.01.1997 | Hednesford Town | - | Middlesbrough FC | 2:3 |  |
|||
| Achtelfinale | 15.02.1997 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | |
|||
| Viertelfinale | 08.03.1997 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 0:2 | ||||
| Halbfinale | 13.04.1997 | Middlesbrough FC | - | Chesterfield FC | 3:3 n.V. |  |
|||
| Finale | 17.05.1997 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | |
Italien